■ В 1140 г. победу в междоусобной борьбе за Киевский стол одержал Черниговский князь Всеволод Ольгович (†1146). На одной из высот, господствующих над урочищем Дорогожичи («дорога на жиче», т.е. болоте), где сходились пути на Киев из многих других городов и не раз выстраивались дружины для битв за столицу, князь решил воздвигнуть каменный храм и монастырь в честь своего небесного покровителя – свт. Кирилла Александрийского (печати Всеволода называют его крестильное имя – Кирилл). Сооруженный в годы пожизненного правления Всеволода в Киеве (1140-1146), Кирилловский монастырь впервые упоминается в летописях под 1167 г. с названием «Всеволож»; о том, что обитель построена Всеволодом, летопись упоминает также под 1194 г.
■ Столетия спустя, по-своему объясняя происхождение названия обители, народ связал с Кирилловскими высотами легенду о киевлянине Кирилле Кожемяке, победившем Змея Горыныча («живущего в горе», т.е. в пещере). Одна из версий легенды гласит, что после успешной битвы Кирилл стал монахом и основал Кирилловский монастырь; по иной версии, история обители началась с отшельничества монаха Кирилла в пещере. В 1880-х гг. на дне провала у северной стены главного монастырского храма видели подземелье с перпендикулярными коридору нишами погребений. В 40-50-х гг. ХХ в. часть пещер раскрыли и забутовали в связи с появлением трещин в церковной стене.
■ В 1179 г. в храме погребены вдова Всеволода Мария Мстиславовна и жена ее внука Всеволода Чермного Мария Казимировна, в 1194 г. – воспетый в «Слове о полку Игореве» сын Всеволода Святослав (перед кончиной обе Марии и Святослав приняли постриг), в 1212 г. – сын Святослава Всеволод Чермный.
■ После монгольского разорения Киева 1240 г. монастырь вновь упоминается только в 1539 г. В дальнейшем на протяжении XVI в. неоднократно встречается упоминание о Свято-Кирилловском храме с его угодьями как феодальной собственности.
■ С 1605 г. монастырь возрождается трудами игумена Василия Красовского (†1614) под патронатом Киевского воеводы князя Василия-Константина Острожского. К 1607 г. храм был отремонтирован, в 1612 г. – освящен во имя Св. Троицы (в честь свт. Кирилла был освящен боковой придел); в 1613 г. окончилась изнурительная тяжба о. Василия за возвращение монастырю его исконных земель, отнятых не по праву.
■ Во 2-й пол. XVII в. игуменами монастыря становились выдающиеся церковные мужи: в 1650-1652 гг. – будущий архимандрит Киево-Печерской Лавры Иннокентий (Гизель), в 1652-1657 гг. – будущий архиеп. Черниговский Лазарь (Баранович), на несколько месяцев 1697 г. – будущий свт. Димитрий Ростовский (Туптало), который в 1668 г. принял постриг в этой обители (его родители Мария и Савва были ктиторами монастыря и удостоились погребения в Троице-Кирилловском храме соответственно в 1689 и 1703 гг.).
■ В 1786 г. монастырь упразднили; в 1787 г. здесь разместили армейский госпиталь, храм обрел статус прихода. В 1830 г. на территорию обители перевели дом душевнобольных, который обрел известность как «Кирилловские богоугодные учреждения», или «Кирилловская больница».
■ В 1860 г. при расчистке старой штукатурки в Свято-Троицком Крилловском храме были обнаружены древнерусские фрески; в 1880-х гг. их расчистили и покрыли росписью в стиле подражания иконописи XII в. (см. Архитектура).
■ В советское время больница реформировалась, приход был закрыт (1927), храм стал главным объектом музея-заповедника (1929), который прилагал усилия к исследованию, сохранению и реставрации памятника старины, а с 1965 г. является филиалом заповедника «София Киевская».
■ В 1993 г. в одном из помещений на территории больницы открылся новый приход, обустроивший храм свт. Василия Великого (в память существовавшей одноименной церкви XVIII в.). С 1995 г. совершаются богослужения и в Свято-Троицком Кирилловском храме (вначале – в праздничные и воскресные дни, с 2004 г. – ежедневно), при сохранении за ним статуса филиала «Софии Киевской». 14 июня 2011 г. Свящ. Синод УПЦ благословил возрождение монастыря.